Gregs Mutter kauft Greg ein Tagebuch. Obwohl Tagebücher was für Mädchen sind! Auf dem Schulhof von Greg seiner Schule befindet sich ein Stück Käse auf dem Boden. Wenn man diesen Käse anfasst rennen alle vor einem Weg. Greg hat einen Bruder, der in immer ärgert. Gregs bester Freund ist Rupert mit ihm macht er alles.

Greg sagt zu Rupert schon tausendmal dass man, wenn man auf der High-School ist, man einen fragt lass mal Abhängen und nicht kommst du heute Nachmittag zum Spielen. Greg freut sich schon Halloween den da will er mit seinen Freund Rupert richtig viele Süßigkeiten absahnen. Aber er musst mit seinen kleinen Bruder Manny raus gehen und mit seinem Vater. Nachher ist sein Vater mit Manny nach Hause. Rupert und Greg beschlossen weiter zu sammeln, aber auf dem Weg kommen so ein Paar High-School Jungs vorbei die Rupert und Greg nass gemacht haben. Drauf hin sagt Greg ein Wort, das den Jungs nicht gefällt, dann haben die Jungs Greg und Rupert verfolgt. Rupert und Greg gehen in das Haus seiner Oma versteckten sich da. An einem Tag hat es geschneit. Rupert und Greg gehen sofort raus bevor der Schnee wieder schmilzt. Rupert und Greg versuchen schon seitlangen einen Rekord aufzustellen vom Größten Schneemann. Doch als sein Vater das sieht macht  er den Schneeball sofort Kaputt, weil Rupert und Greg  vorher seinen Rasen kaputt gemacht hat. Greg und Rupert wollen mal Schülerlotsen werden. Doch einmal musst Greg die Kindergarten Kinder wegbringen und es hat an den Tag geregnet und Greg hat die Kinder mit Würmer gejagt. Doch dafür ist Rupert beschuldigt, Weil Greg seine Regenjagen an den Tag anhat. Greg hat später darüber Rupert angesprochen das er es gemacht hat und Rupert findet das nicht lustig. Seitdem reden die Beiden nicht miteinander. An einem Schultag hat Greg, Rupert angesprochen wegen der Comic Sache das er den Comic erfunden hat. Den auf seiner Schule suchen sie in Moment ein Comiczeichner und Rupert hat all seine Iden von Greg. Die Beiden haben sich fasst geschlagen doch dann kommen die Jungs von Halloween. Die Jungs sagen das Rupert den Stinke Käse essen soll und er macht dies auch. Am anderen Tag bemerkt ein Schüler das der Käse fehlt und dann fing Greg an zusagen das er ihn gegessen hat. Ab dann rennen aller Weg von Greg und Greg und Rupert spielten wieder mit einander.